PSV Eindhoven – Hamburg 3 – 2
Gól: Toivonen (2.), Dzsudzsák (43.), és Koevermans (90.), illletve Petrics (46.) és Trochowski (79. tizenegyesből) Kiállítás: Dzsudzsák (58.), illetve Demel (74.)
Álomszerűen kezdte a meccset a PSV. Dzsudzsák Balázs már az első gólban is benne volt. Danko Lazovicsot találta meg a magyar szélső labdája a tizenhatoson belül, aki Oli Toivonenhez továbbított. A svéd csatár ezután az üres kapuba passzolt (1–0).
A hazaiak diktálták az iramot, Frank Rostnak a vendégek kapusának Toivonen és Ibrahim Affelay lövését kellett védenie. Rost ezután Dennis Agogo balszerencsés érintését is védeni tudta, megóvva a védőt egy öngóltól. A másik kapu előtt Eljero Elija lövését hárította a PSV kapusa Andreas Isaksson. A félidő végén mégis a PSV örülhetett újra, mert Dzsudzsák 30 méteres szabadrúgása megpattant a hamburgi védők sorfalán, és a kapu bal felső sarkába vágódottt Rost felett (2–0).
A PSV tudta, hogy nem szabad gólt kapnia, mert az nagyon megnehezítené a hazaiak helyzetét. Ennek ellenére 60 másodperc sem telt el a második félidőből, Petrics kapta meg Trochowski hosszú átadását és átpöccintette Isaksson fölött (2–1). Tovább rontotta a hazaiak helyzetét, hogy Dzsudzsák Balázst az 58. percben kiállította a játékvezető. Igaz a német csapatból Demelt is kiküldte a bíró a 74. percben.
Ezután Trochowski büntetőből egyenlített, minimális esélyt hagyva a PSV-nak (2–2). Koevermans csereként beállt és 90. percben szögletből fejelte be a harmadik PSV gólt (3–2). Ez azonban már túl későn jött, továbbjutott a Hamburg idegenben lőtt gólokkal. AS Roma – Panathinaikosz 2 – 3
Gól: Riise (11.), De Rossi (67.), illetve Cissé (40. tizenegyesből, és 45.) és Ninisz (43.) Kiállítva: Katszuranisz (90.)
A Roma már a 11. percben vezetett hazai pályán John Arne Riise góljával, és az első félidőben úgy tűnt, hogy idegenben lőtt gólokkal továbbjuthat (1–0). A Panathinaikosz azonban a félidő hajrájában öt perc alatt lőtt három gólt, és mindhárom találatban Szotirisz Ninisz volt a főszereplő. Először büntetőt ítéltek a javára, amit Djibril Cissé értékesített (1–1), majd Ninisz 20 méterről lőtte ki a kaput (1–2). Végül szintén Ninisz átadásából Cissé tette biztossá a görögök továbbjutását még a lefújás előtt (1–3).
A Rómának ezután négy gólt kellett volna lőnie, és ostrom alá is vette a görögök kapuját, de Daniele De Rossi révén csak a szépítésre futotta a haziaktól (2–3). A Panathinaikosz az első meccsen a második félidőben, ezúttal az első játékrészben hajrázta le riválisát, és ezzel a teljesítménnyel jutott a 16 közé.
