Esélyeshez méltóan kezdte a mérkőzést a Birmingham, amely már a hatodik percben megszerezte a vezetést a világbajnokságot is megjárt chilei Jean Beausejour góljával (1–0). Alig tíz perccel később már meg is duplázta előnyét a hazai együttes, Obafemi Martins Alexandr Hleb passzát váltotta gólra egy nagyszerű egyéni alakítás után. A fehérorosz középpályás nem sokkal később sérülés miatt cserét kért, ha hosszabb időre harcképtelen lesz, az komoly érvágást jelenthet csapatának (2–0). Kissé megilletődött volt a Sheffield, nem tudott mit kezdeni a Premier League-ben szereplő ellenfél képzettebb játékerejével. Egy szögletet követően azért volt esélye legalább a szépítésre a harmadosztályú kiscsapatnak, de a pontrúgást követő kavarodás után Micheal Morrison lövését sikerült blokkolnia a Kékeknek, majd a 40. percben Neil Mellor maradt le centikkel egy beadásról. Ettől függetlenül a birminghami vezetés nem forgott veszélyben, az első félidő hajrájában pedig nem múlott sokon, hogy a csapatok ne 3–0-val vonuljanak pihenni. Az 52. percben dőlt el végképp a találkozó és a továbbjutás sorsa, amikor Nicky Weaver egy beívelést nem tudott megfogni, és labdát pont az előrehúzódó David Murphy elé ejtette, aki az ötösön belülről nem hibázta el a ziccert (3–0). A hátralévő időben már nem erőltette a támadásokat a hazai csapat, pedig akár ki is üthették volna ellenfelüket, mivel az teljesen hitehagyottá vált a harmadik bekapott gól után. Sheffieldben aligha sajnálkoznak nagyon a kiesés miatt, a világ legrégebben alapított labdarúgócsapata látott már szebb napokat is, de most alighanem elégedettek azzal, hogy idáig eljutottak. A Wednesday-nél innentől teljes erővel lehet a kiesés ellen küzdeni, amely most már mindennél fontosabb. Birminghamben készülhetnek a nyolcaddöntőre, amelyben már korántsem számíthatnak ennyire könnyű falatra. Birmingham City – Sheffield Wednesday 3–0 Birmingham City: Doyle – Carr, R. Johnson (Mutch, 63.), D. Murphy, Parnaby – Fahey, Bowyer, Hleb (Bentley, 26.) Beausejour – Jerome (Phillips, 46.), Martins Sheffield Wednesday: Weaver – Spurr, M. Morrison (Beevers, 46.), Re. Johnson, Reynolds (Hinds, 28.) – Teale, O’Connor (Palmer, 46.), Osbourne, Jones – C. Morrison, Mellor Gól: Beasejour (6.), Martins (18.) Sárga lap: R. Johnson (59.), ill. O’Connor (23.), Spurr (35.) Beevers (72.) Re. Johnson (83.) Galavits Patrik
A negyedik forduló újrajátszásán az Everton drámai csatában, tizenegyesekkel múlta felül a Chelsea-t a Stamford Bridge-en. A rendes játékidőben nem született gól, következett a kétszer 15 perc hosszabbítás, melynek első félidejében Frank Lampard egy lapos lövéssel megszerezte a vezetést a londoni kékeknek, de Leighton Baines a 119. percben egy szabadrúgásból egyenlített, így jöhettek a tizenegyesek.
Lampard kezdte a párbajt és nem hibázott, a meccs hőse, Baines viszont Cech-be lőtte a büntetőjét. A második körben Drogba és Jagielka is magabiztos volt. A harmadikban Anelka lövését bravúrral védte Howard, majd Arteta értékesítette a magáét, csakúgy, mint Essien és Heitinga a folytatásban. Az utolsó körben Ashley Cole a kapu helyett a lelátóra bikázta a labdát, Phil Neville pedig belőtte a maga tizenegyesét, így az Everton a címvédő testén keresztül jutott a legjobb 16 közé az FA-kupában.
Chelsea–Everton 1–1, tizenegyesekkel 3–4
Gól: Lampard 103., ill. Baines 119.
Stoke City–Brighton&Howe Albion 3–0
Gól: Carew 14., Walters 22., Shawcross 43.