A sokak által gyűlölt, megvetett, másik által viszont nagyra becsült Van Gaal edzői pályafutása során összesen húsz nagy trófeát gyűjtött be, miközben Hollandiában, Spanyolországban, Németországban és Angliában is megmérettette saját tudását. Nem mindenhol volt sikeres, de mondjuk az Alkmaarral történelmet írt azzal, hogy 2009-ben megnyerte a holland bajnokságot, az Ajax-szal 1995-ben Bajnokok Ligáját tudott nyerni, majd lerakta a később triplázó Bayern München alapjait, a holland válogatottat pedig bronzéremig vezette a 2014-es brazíliai világbajnokságon. A született vezető, Van Gaal pályafutása tehát tele volt nagy győzelmekkel, de lehengerlő személyiségét kihasználva ugyanígy sokszor alakított nagyot egy-egy sajtótájékoztató alkalmával. Arrogáns? Lehet. Utálatos? Lehet. Egyéniség? Biztos.
Öt nagy pillanat Van Gaal edzői pályafutásából:
1 – "Mindig negatív… sosem pozitív!" Két ellentétes megítélésű barcelonás ciklusa (1997-2000, 2002-2003) alatt Van Gaal két bajnoki címet, egy Király-kupát, egy európai Szuperkupát nyert a csapattal, és hagyott az utókornak egy emlékezetes frázist. Amikor az egyik újságíró a sajtótájékoztatón elkezdte kritizálni a Barcelona és Rivaldo teljesítményét, Van Gaal szédületes monológba kezdett, s ekkor hangzottak el szájából azok a szavak, amik azóta amolyan szállóigévé váltak Spanyolországban: "Szörnyű vagy! A te értelmezésed mindig negatív… sosem pozitív! Szörnyű vagy!"
2 – Reklamálás "repülési üzemmódban" Az Ajax edzőjeként Van Gaal valószínűleg pályafutása csúcsára ért, amikor Patrick Kluivert találatával csapatával legyőzte a Milant, ezzel megnyerte a Bajnokok Ligáját. A meccsen éppen sérelmezett egy játékvezetői ítéletet, amikor hirtelen előtört belőle a született mutatványos. Ez az akrobatikus repülő mozdulat azóta a mester egyik védjegyévé is vált.
3 – Nagy esés a Manchester United-Arsenal rangadón Bár a Manchester Unitednél nem feltétlenül volt sikeres, azért néhány nagy alakítással itt is letette a névjegyét: az Arsenal elleni győztes rangadón (3-2) például a negyedik játékvezető, Mike Dean előtt állva mutatta be, hogyan szimulált az Arsenal játékosa, Olivier Giroud. Tökéletes alakítás volt.
4 – "Kövérnek" nevezett egy újságírót A Manchester Unitednél eltöltött évek alatt Van Gaalnak különösen sok összetűzése volt a sajtóval. Az egyik ilyen eset alkalmával, a Newcaste elleni (3-3) meccset követően az egyik újságíró Wayne Rooney súlyával kezdett el viccelődni, mire a holland edzőlegenda nemes egyszerűséggel felállt a székből, és visszaszólt a bátor médiamunkásnak: "Te is kövér vagy. A kövér fazon! Te, ott!"
5 – Mesteri prezentáció a 2014-es vb előtt Van Gaalt lehetett szeretni, lehetett nem szeretni, de azt nem lehetett elvenni tőle, hogy egészen különleges előadói tehetsége volt, és mindenkire nagy hatással tudott lenni, aki vette a fáradtságot, és meghallgatta őt. Remek példa erre egy prezentáció, amit a mester még a 2014-es vb előtt tartott arról, hogyan is készítette fel a holland válogatottat a tornára. Az előadás nem csak a futball iránt érdeklődőknek erősen ajánlott!