A tapasztalt játékos szerződése az idény végén lejár a londoni együttesnél, így van rá esély, hogy a Milannak már a télen lesz esélye megszerezni Cole játékjogát.
Az olasz sajtó szerint Cole leigazolását elsősorban a milánóiak vezetőedzője, Massimo Allegri szorgalmazza, miután egyik jelenlegi játékásával sincs megelégedve a balhátvéd pozíciójában. Pedig már Mattia De Sciglio és Luca Antonini is lehetőséget kapott a bizonyításra, összességében azonban egyikük sem győzte meg a vezetőedzőt.
A Milan dolgát ugyanakkor nehezíti, hogy Cole játékjogáért versenyben van a Paris Saint-Germain is, ahol ugye Carlo Ancelotti a vezetőedző, aki korábban a Chelsea-ben már dolgozott együtt a rutinos labdarúgóval.
